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close this bookGuía de Protección Ambiental Tomo III: Catálogo de Estándares Ambientales (GTZ/BMZ, 1996, 663 pages)
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Ácido 2,4 diclorofenoxiacético

DENOMINACIONES

N° CAS: 94-75-7
Nombre registrado: Ácido 2,4-diclorofenoxiacético 
Nombre químico: Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
Sinónimos/nombres comerciales:  2,4-D
Nombre químico (alemán): 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Nombre químico (francés): Acide 2,4-Dichlorophénoxyacetique
Nombre químico (inglés): (2,4-Dichlorphenoxy) acetic acid
Aspecto general: Polvo cristalino incoloro, con olor a moho.

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

Fórmula empírica: C8H6Cl2O3  
Masa molecular relativa: 221,04 g  
Densidad: 1,563 g/cm3  
Punto de ebullición: 160°C a 50 Pa  
Punto de fusión: 140,5°C  
Presión de vapor: < 10-5 Pa  
Solubilidad: En agua: 0,55 g/l;
  en aceite de oliva: 0,5 g/l;
  en benceno: 6 g/l;
  en acetona: 850 g/l.

PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:

El 2,4-D, sus sales y ésteres se utilizan como herbicidas, principalmente para combatir la malezas de hoja ancha. Las dosis que se aplican oscilan por regla general entre 0,3 y 4,5 kg/ha. Suelen utilizarse en combinación con otros herbicidas. Junto con el MCPA (ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético), el 2,4-D es uno de los herbicidas más utilizado en los cultivos de cereales. Los ésteres butílicos del 2,4-D y del 2,4,5-T fueron utilizados por el ejército de los Estados Unidos en la guerra de Vietnam con el nombre de "Agent Orange", para defoliar las selvas de Vietnam del Sur.

Procedencia / fabricación:

Presumiblemente esta sustancia no existe en estado natural. El 2,4-D se obtiene por cloración del fenol y posterior transformación con ácido cloroacético. El producto industrial puede contener entre 0,1 y 0,6% de clorofenoles y trazas de dibenzofuranos y dibenzodioxinas policlorados.

Cantidades producidas:

Producción mundial (anual): 100.000 t (aprox)
CE (1980): 15.000-20.000 t
EEUU (1976): 17.000 t

Cantidad de emisiones (estimación):

Todo el 2,4-D producido se libera al medio ambiente. Además, se forma 2,4-D después de la hidrólisis, como metabolito de los ésteres del ácido que se usan como herbicida.

TOXICIDAD

Seres humanos:    
  DL50 80 mg/kg, oral s.RIPPEN, 1989
  DLmín 50-500 mg/kg, oral s.RIPPEN, 1989
  CTmín 0,01 mg/l, inhalación s.RIPPEN, 1989
Mamíferos:    
Ratones DL50 360-368 mg/kg, oral s.DFG, 1986
Ratas DL50 375-1200 mg/kg, oral s.DFG, 19869
  DL50 1500 mg/kg, dérmica s.RIPPEN, 1989
Conejos DL50 800 mg/kg, oral s.RIPPEN, 1989
  DL50 > 1600 mg/kg, dérmica s.RIPPEN, 1989
Perros DL50 100 mg/kg, oral s.RIPPEN, 1989
Aves:    
  DL50 540 mg/kg s.RIPPEN, 1989
Organismos acuáticos:    
Orfos CL50 250 mg/l s.RIPPEN, 1989
Truchas arcoiris CL50 1,1 mg/l (96 h)(ácido libre) s.PERKOW, 1985
CL50 100 mg/l (96 h)(sal de dietilamina) s.PERKOW, 1985
Truchas arcoiris jóvenes CL50 0,022-0,033 mg/l (96 horas) s.RIPPEN, 1989
Daphnia magna CL50 > 100 mg/l (48 horas) s.RIPPEN, 1989
Algas CE50 50 mg/l (10 d, inhibic. crecim.) s.RIPPEN, 1989
Otros organismos:    
Lombrices de tierra CL5010-100 mg/cm2 aplicación (48 horas) s.RIPPEN, 1989
Actinomicetes CE50 160-184 mg/kg s.RIPPEN, 1989
Hongos terrestre CE50 75-128 mg/kg s.RIPPEN, 1989

Efectos característicos

Seres humanos/mamíferos: Los efectos cancerígenos de esta sustancia aún están en discusión, pero ha quedado demostrada su teratogenicidad en las ratas. El 2,4-D puede ingresar al organismo por ingesta (a través del tracto gastrointestinal) y por vía cutánea (el éster del 2,4-D también ingresa por vía pulmonar). Afecta el sistema nervioso central y periférico (convulsiones y parálisis) y la motricidad, e interviene en el metabolismo intermedio de los hidratos de carbono. El 2,4-D ingerido pasa sin alterarse por el organismo y se elimina rápidamente sin que se deposite en el cuerpo (DVGW, 1988). Produce fuerte irritación ocular y leve irritación cutánea

Plantas: El 2,4-D afecta el metabolismo de las plantas, por ej., el metabolismo del ácido nucleico.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Agua:
En los cuerpos de agua subterráneos y superficiales, los ésteres del 2,4-D se hidrolizan formando los ácidos correspondientes.

Suelo:
Su excelente hidrosolubilidad, especialmente la de las sales alcalinas y amoniacatos, dan al 2,4-D gran movilidad en el suelo. Así puede llegar por infiltración hasta las napas subterráneas y contaminarlas.

Degradación, productos de la descomposición, tiempo de vida media:
La transformación en el agua por efecto de los rayos ultravioletas, conduce a productos similares al ácido húmico via clorofenoles y polifenoles. Se demostró la presencia de 2,4-diclorofenol en condiciones anaeróbicas en sedimentos y en organismos acuáticos, en tanto que el 4-clorofenol ha sido hallado (como producto intermedio) en el sapropel.

Los tiempo medios de persistencia son:
4-29 días en el suelo;
5 días (aprox.) en plantas (según la especie).

La persistencia del 2,4-D en los cuerpos de agua superficiales y subterráneos parece variar considerablemente en función de la estación. Los datos oscilan entre una degradación total en el término de 36 días y una pérdida de tan sólo el 8% transcurridos 78 días, en ensayos de laboratorio. RIPPEN (1989) menciona tiempos medios de persistencia en cuerpos de agua superficiales que oscilan entre < 12 días y 50 días.

Cadena alimentaria:
Bioacumulación en algas (Chlorella fusca).

ESTÁNDARES AMBIENTALES

Medio / receptor Ámbito País/orga- nismo Status Valor Norma Observaciones Fuente
Agua:              
  Agua pot. Austria (L) 50 mg/l     s.DVGW, 1988
  Agua pot. Canadá (L) 100 mg/l MAC   s.DVGW, 1988
  Agua pot. RFA L 100 mg/l     s.DVGW, 1988
  Agua pot. CE G 100 mg/l     s.DVGW, 1988
  Agua pot. EEUU G 100 mg/l     s.RIPPEN, 1988
  Agua pot. OMS G 100 mg/l     s.RIPPEN, 1988
  Aguas superf. Australia G 4 mg/l RMC Protección de organismos acuáticos (incl. deriv.) s.CES, 1985
  Aguas superf. México (L) 0,1 mg/l   estuarios s.CES, 1985
  Aguas superf. México (L) 0,01 mg/l   aguas costeras o litorales s.CES, 1985
Aire:              
  Lug. de trab. RFA L 10 mg/m3   incl. sales y ésteres DFG, 1989
  Lug. de trab. URSS (L) 1 mg/m3     s.DVGW, 1988
  Lug. de trab. EEUU (L) 10 mg/m3 TWA   s.RIPPEN, 1989
Alimentos:              
    OMS G 0,3 mg/ (kg/d) ADI   s.RIPPEN, 1989
    RFA (R)1) 0,1 mg/ (kg/d) DTA   s.DFG, 1986
  Citricos RFA L 2 mg/kg     s.DVGW, 1988
  Otros alimentos RFA L 0,1 mg/kg     s.DVGW, 1988

Notas:1) Grupo de trabajo "Toxicología" perteneciente a la "Deutsche Forschungsgemeinschaft" (DFG).
Su uso está prohibido en Checoslovaquia y en Suecia, entre otros países. En Gran Bretaña rigen limitaciones para su uso.

VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA

Medio / procedencia País/ organismo Valor Fuente
Agua:      
Agua potable (1983) EEUU 0,04 mg/l s.RIPPEN, 1989
 Rin (km 865, 1978)   < 0,01 mg/l s.RIPPEN, 1989
Aguas superficiales (1983) EEUU 100 mg/l (máx.) s.RIPPEN, 1989
Agua escurrida de bosques RFA 2000 mg/l (aplic.4,5 kg/ha, éster) s.RIPPEN, 1989
Suelo/sedimento:      
Lodos de clarificación EEUU 0,55-7300 mg/kg (n= 55 de 223) s.RIPPEN, 1989

EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

La movilidad comparativamente alta del 2,4-D lleva implícito el riesgo de contaminación para los cuerpos de agua, incluyendo los de aguas subterráneas, en las inmediaciones de los lugares en que se aplica esta sustancia. Esto debe tenerse especialmente en cuenta cuando los cuerpos de agua que podrían contaminarse son reservorios de agua potable. La toxicidad del 2,4-D se evalúa de manera muy diversa, como lo indican los estándares mencionados. En el ámbito del "agua potable" varían entre sí hasta en un orden de 1.000.