Fenol

DENOMINACIONES

N° CAS: 108-95-2
Nombre registrado:  Fenol
Nombre químico: Fenol
Sinónimos/nombres comerciales:  Ácido fénico,  ácido carbólico,  hidroxibenceno,  monohidroxibenceno,  hidróxido de fenilo,  ácido fenil
Nombre químico (alemán): Phenol, Karbolsäure, Hydroxybenzol
Nombre químico (francés): Phénol, acide carbolique, acide phénique, benzénol, phénol ordinaire
Nombre químico (inglés): Phenol, carbolic acid, hydroxybenzene, oxybenzene,
monohydroxybenzene, phenic acid, phenyl hydrate, phenyl hydroxide, phenyl acid
Aspecto general: Sustancia incolora a blanco rosado o masa fundida incolora; de olor dulzón.

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y  solventes.

Procedencia / fabricación:
En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jenjibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es particularmente tóxico.

El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Según RÖMPP (1983), con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol. Actualmente, sin embargo, predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. En parte aún se recurre a la síntesis a partir del benceno, utilizando ácido bencenosulfónico o clorobenceno.

Emisiones:
Surgen emisiones por combustión incompleta de la gasolina y del alquitrán de hulla, en el agua residual de coquerías y como metabolitos en la fotólisis del benceno y del clorobenzeno

Cantidades producidas:

TOXICIDAD

Nota: Los datos sobre la toxicidad de los diferentes compuestos del fenol se hallarán en DFG, 1982 - Tomo II: Fenoles

Efectos característicos

Seres humanos/mamíferos: Los vapores y líquidos del fenol son tóxicos y pueden ingresar fácilmente al cuerpo por vía cutánea. Los vapores inhalados lesionan las vías respiratorias y el pulmón. El contacto del líquido con la piel y los ojos produce severas quemaduras (el fenol es un poderoso tóxico protoplasmático). La exposición prolongada paraliza el sistema nervioso central y produce lesiones renales y pulmonares. La parálisis puede desembocar en la muerte. Los síntomas que acompañan la afección son cefalalgias, zumbido en los oídos, mareos, trastornos gastrointestinales, obnubilación, colapso, intoxicación, pérdida del conocimiento, respiración irregular, paro respiratorio (apnea), paro cardíaco y, en algunos casos, convulsiones. Según HORN (1989), el fenol ejerce efectos teratógenos y cancerígenos. Según el ensayo Ames, el fenol carece de potencial mutagénico.

(Por lo común, el olor y sabor alarmantes evitan lesiones por ingesta. Véanse también "CRESOL" y "CLOROFENOL" en las Páginas Informativas del presente Catálogo)

Plantas: Inhibe la permeabilidad pasiva y el crecimiento.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Agua:
El fenol es más pesado que el agua y se hunde. Se disuelve lentamente y forma, incluso en dilución, soluciones tóxicas. En Alemania, el fenol se encuadra en el grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 2" debido a su considerable toxicidad en este medio.

Aire:
Los vapores son más pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas explosivas. La oxidación del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de impurezas que actúan como catalizadores.

Suelo:
Debido a la degradación microbiana (aeróbica o anaeróbica) la acumulación de fenol en el suelo es escasa; el nivel de esta acumulación depende de la presencia de minerales arcillosos (gran afinidad con el óxido de aluminio).

Degradación, productos de la descomposición:
La biodegradabilidad de los fenoles naturales es en general muy buena, de modo que casi no hay acumulación en plantas o animales. La degradación bacteriana del fenol continúa hasta la descomposición total en dióxido de carbono. En el suelo puede producirse su condensación a ácido húmico. Los fenoles sintéticos se degradan con menos facilidad, puesto que muchos de ellos son tóxicos para los microorganismos. Su toxicidad se incrementa con el número de átomos de cloro o de nitrógenos hayan sido incorporados a los fenoles. Por lo tanto, el  pentaclorofenol es el más tóxico de los clorofenoles y el trinitrofenol (ácido pícrico) es el compuesto más tóxico de los nitrofenoles.

La descomposición en los cuerpos de agua superficiales se cumple en aproximadamente 7 días al 90% (aguas estancadas) y en el suelo alcanza la misma proporción en aproximadamente 1 día según la microflora y concentración (RIPPEN, 1989); la degradación total en las suspensiones de lodo requiere más de 2 días.

Los metabolitos de los fenoles pueden ser también extraordinariamente tóxicos: la combustión incompleta del 2,4,5-triclorofenol puede desembocar en la formación de  TCDD (dioxina). Por regla general, la biodegradación produce ácido acético y CO₂ pasando por la pirocatequina, o-chinona y ácidos dicarboxílicos (RIPPEN, 1989).

El fenol se elimina del organismo por vía urinaria, después de su oxidación o conjugación con ácido sulfúrico o glucónico.

Cadena alimentaria:
Se produce poca acumulación en los alimentos. Los fumadores están más expuestos, porque el humo del cigarrillo contiene fenoles. La presencia de fenol en aguas subterráneas también contamina el agua potable, la que ya no se podrá consumir debido a su sabor desagradable.

ESTÁNDARES AMBIENTALES

Notas:

¹⁾ Evaluación de la contaminación del suelo y del agua subterránea
A = no contaminado.
²⁾ Evaluación de la contaminación del suelo y del agua subterránea
B = necesidad de efectuar estudios adicionales.
³⁾ Evaluación de la contaminación del suelo y del agua subterránea
C = necesidad de implementar tareas de saneamiento.
⁴⁾ Límite de contaminación hasta el que es posible potabilizar agua recurriendo sólo a métodos naturales.
⁵⁾ Límite de contaminación hasta el que es posible potabilizar agua recurriendo a los tratamientos físico-químicos actualmente conocidos y probados.
⁶⁾ Meta de calidad buscada en Suiza, que sirve de base para la evaluación de los cuerpos de agua superficiales y del suministro de agua potable.
⁷⁾ Valor límite para el vertido de efluentes en cuerpos de agua fluviales.
⁸⁾ Reglamentos sobre exigencias que deben cumplir los efluentes en su boca de vertido a la red cloacal en Baden-Wurtemberg.
⁹⁾ Áreas que requieren protección.
¹⁰⁾ Áreas que requieren protección especial.
¹¹⁾ Áreas que no requieren protección especial.

VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA

EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

Dado que los fenoles sintéticos son más tóxicos que los fenoles naturales, es necesario disminuir urgentemente las emisiones de esta sustancia. En la manipulación del fenol debe evitarse esencialmente su contacto con la piel y su inhalación.

(Véanse también "CLOROFENOLES" y "CRESOLES" en las Páginas Informativas del presente Catálogo).