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close this bookManuel sur l'Environnement Volume III: Catalogue des Normes Antipollution (GTZ/BMZ, 1996, 663 pages)
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Acide 2,4,5-trichlorophenoxy acetique

APPELLATIONS

Numéro du CAS: 93-76-5

Nom dans le registre: Acide acétique, (acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique) (2,4,5-T)

Nom de la substance: Acide 2,4,5-Trichlorophénoxy acétique

Synonymes, noms commerciaux: 2,4,5-T

Nom(s) anglais: 2,4,5-Trichlorophenoxy acetic acid

Nom(s) allemand(s): 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2,4-5-T

Description générale: Cristaux incolores à blanc dégageant une odeur de moisi.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C8H5Cl3O3

Masse atomique relative: 255,49 g

Masse volumique: 1 803 g/cm3 à 20°C

Point d'ébullition: Décomposition au-dessus de 200°C

Point de fusion: 157-158°C (acide); 113-115°C (sel de triéthanolamine)

Tension de vapeur: 0,7 x 10-6 Pa à 25°C

Solubilité: Dans l'eau: 280 mg/l à 25°C;

dans l'oxyde de diéthyle: 234 g/l;dans le toluène: 7,3 g/l;

dans le xylène: 6,1 g/l;

soluble dans l'isopropanol;

les sels alcalins et aminés de 2,4,5-T sont aisément solubles dans l'eau, alors que les esters sont pratiquement insolubles dans l'eau mais solubles dans les huiles minérales.

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:

Le 2,4,5-T est utilisé dans la foresterie et dans l'agriculture, en particulier comme herbicide systémique (destruction de plantes non herbacées et de taillis feuillus). L'armée américaine s'est servie de cette substance lors des campagnes de défoliation engagées au cours de la guerre du Viet Nam (mélange de 2,4,5-T et de 2,4-D). Ces mixtures renfermaient d'importantes quantités de TCDD , qui ont été à l'origine de maladies graves. Le 2,4,5-T sous forme de sels ou d'esters est surtout appliqué en association avec d'autres acides gras phénoxy. En République fédérale d'Allemagne, l'utilisation de ce produit est limitée par diverses contraintes.

Origine/fabrication:

Le 2,4,5-T est un produit de synthèse fabriqué par réaction de 2,4,5-trichlorophénol, d'acide monochloracétique et d'hydroxyde de sodium. Souvent, la production de 2,4,5-T s'effectue à partir de résidus de lindane .

Le produit technique contient 2,9% d'acide dichlorométhoxyphénoxyacétique, 0,6 % d'acide dichlorophénoxyacétique, 0,4% d'acide bis(2,4,5-trichloro-phénoxyacétique et < 0,5 ppm de TCDD (dioxine). Depuis 1981, les fabricants garantissent un taux inférieur à 0,01 mg/kg de TCDD (DFG, 1986). Il existe environ 400 produits contenant du 2,4,5-T.

Chiffres de production:

Production mondiale (prod. est. 1992)

1.000-3.000 t

(RIPPEN, 1989)

USA (1968)

27.000 t

(RIPPEN, 1989)

USA (1979)

<1.000 t

(RIPPEN, 1989)

USA (1985)

Interdite

(RIPPEN, 1989)

Rép. féd. d'Allemagne (1977)

1.800 t

(RIPPEN, 1989)

Rép. féd. d'Allemagne (1984)

Arrêt de la production


CE (1980)

1.000 t

(RIPPEN, 1989)

TOXICITE

Mammifères:



Rat

DL50 500 mg/kg, v.orale

sel. PERKOW, 1989

Rat

DL50 >5.000 mg/kg, v.dermale

sel. PERKOW, 1989

Rat

DL50 300-800 mg/m3, v.orale

sel. RIPPEN, 1989

Rat

CL50 0,83 mg/l, inh. (4 h)

sel. RIPPEN, 1989

Souris

DL50 389 mg/kg, v.orale

sel. RIPPEN, 1989

Chien

DL50 100 mg/kg, v.orale

sel. RIPPEN, 1989

Cobaye

DL50 380 mg/kg, v.orale

sel. RIPPEN, 1989

Oiseaux:



Poulet

DL50 310 mg/kg, v.orale

sel. RIPPEN, 1989

Organismes aquatiques:



Truite arc-en-ciel

CL50 0,98 mg/l, semistat. (96 h)

sel. RIPPEN, 1989

Roccus lineatus

CL50 15 mg/l (96 h)

sel. RIPPEN, 1989

Carpe

CL50 0,87 mg/l (48 h)

sel. RIPPEN, 1989

Orphie

CL50 530 mg/l (48 h)

sel. RIPPEN, 1989

Végétaux:



Graines de cresson

DE50 0,02 ppm

sel. RIPPEN, 1989

Graines de seigle d'hiver

DE50 8,3 ppm (72h)

sel. RIPPEN, 1989

Remarques:

De nombreuses données de toxicité pour différentes espèces animales se trouvent dans DFG (1986).

Pathologie/toxicologie:

Homme/mammifères: Le 2,4,5-T provoque des irritations oculaires et cutanées. Une résorption cutanée est possible. L'exposition prolongée entraîne des dysfonctionnements du foie, des anomalies du comportement et des troubles nerveux. Les pollutions dues aux chlorophénols et aux TCDD sont à l'origine de cas fréquents d'acné chlorique. Les effets tératogènes sont attribués aux TCDD et non pas au 2,4,5-T à l'état pur.

La concentration (maximale) à effet nul (CEN) chez l'animal le plus sensible (souris) est de 20 mg/kg (DFG, 1986). Des effets faiblement mutagènes et tératogènes ont été observés. Le pouvoir cancérogène du 2,4,5-T n'a pas pu être définitivement établi à ce jour.

Végétaux: Le 2,4,5-T est un défoliant puissant. Les végétaux (et en particulier les dicotylédones) absorbent le 2,4,5-T par les feuilles, puis le métabolisent. De nombreux processus du métabolisme sont perturbés par ce produit. La contamination directe se manifeste parfois par une réduction de la perméabilité passive, mais aussi par une intensification de l'oxygénation et de la croissance. Le 2,4,5-T a par ailleurs pour effet de découpler la chaîne respiratoire.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique:

Dans le milieu aquatique, le 2,4,5-T est modérément adsorbé sur les matières organiques en suspension et les sédiments. Il forme une pellicule à la surface de l'eau et se décompose par photolyse. Des résidus peuvent migrer dans les eaux souterraines.

Atmosphère:

Sous climats chauds, une part non négligeable des quantités épandues s'évapore. Dès lors qu'il est parvenu dans l'atmosphère, le 2,4,5-T se décompose par photolyse ou est ramené au sol par les précipitations. La demi-vie estimée s'élève à 1 jour environ.

Sols:

Dans le sol, le 2,4,5-T soit subit une dégradation microbienne soit s'évapore dans l'atmosphère. Compte tenu de la mobilité modérée dans le sol, la plus grande part de cet herbicide reste confinée dans la couche supérieure du sol (jusqu'à une profondeur de 10 cm). De grandes quantités sont soustraites au sol par les plantes.

Demi-vie:

Dans le sol, le 2,4,5-T est dégradé à raison de plus de 90% en 70 jours et à raison de 99% en l'espace d'un an (WEGLER, 1982). Selon RIPPEN (1989), la "durée de décontamination" (extrapolation) est cependant de 270 jours. Pour les sols, la demi-vie se situerait entre 2 et 10 semaines (DFG, 1986). Dans l'argile humide (pour des applications de 0,6-3,4 kg/ha), cette substance demeure décelable pendant 2 à 5 semaines. Dans les stations d'épuration, le processus de dégradation cesse au bout de 7 jours en aérobiose. La demi-vie dans l'herbe est de 17 jours environ.

Dégradation, produits de décomposition:

A partir de 500°C, la substance subit une décomposition thermique avec formation de TCDD. Le 2,4,5-T est stable en milieu acide. Dans le sol, la dégradation microbienne est prédominante, la transformation en C02 étant accélérée par les matières humiques et l'acide fulvinique. Dans les sédiments anaérobies et lors de la photolyse en présence de matières humiques, on assiste à la formation de 2,4,5-trichlorophénol. Le 2,4,5-T se transforme en chlorophénols, en polyphénols, en quinones et en produits apparentés à l'acide humique.

Effets cumulatifs:

On présume qu'il existe une synergie avec TCDD (> 1,5 ppm) (RIPPEN, 1989). Des injections sous-cutanées de lindane, de phénobarbital ou de DDT sur plusieurs jours entraînent une accélération du métabolisme du 2,4,5-T.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Milieu

Secteur

Pays/ organ.

Statut

Valeur

Cat.

Remarques

Source

Eau:

Eau surface

CE

L

0,001 mg/l


1)

sel. DVGW, 1988


Eau surface

CE

L

0,0025 mg/l


2)

sel. DVGW, 1988


Eau surface

CE

L

0,005 mg/l


3)

sel. DVGW, 1988


Eau pot.

A


10 mg/l



sel. DVGW, 1988


Eau pot.

D

L

0,1 mg/l



sel. DVGW, 1988


Eau pot.

CE

L

0,1 mg/l



sel. DVGW, 1988

Air:

Amb. prof.

D

L

10 mg/m3

MAK


sel. DFG, 1994


Amb. prof.

USA

(L)

10 mg/m3

TWA


sel. RIPPEN, 1989

Aliments:


D

R

0,03 mg/(kg/j)

ADI

TCDD: <0,01 mg/kg

DFG, 1986



D

L

2 mg/kg

4)

Champ. d.bois

sel. DVGW, 1988



D

L

0,05 mg/kg

4)

Aliments végét.

sel. DVGW, 1988

Remarques:

1) Pour traitement de l'eau potable: A1 pour traitement et désinfection par des procédés physiques simples

2) Pour traitement de l'eau potable: A2 pour traitement et désinfection par des procédés physiques et chimiques normaux

3) Pour traitement de l'eau potable: A3 pour traitement, oxydation, adsorption et désinfection par des procédés physiques et des méthodes chimiques sophistiquées

4) Décret sur les doses maximales de pesticides, situation 1984 ("Pflanzenschutzhöchstmengenverordnung")

Utilisation interdite en Italie depuis 1970; ceci est également le cas aux Pays-Bas, en Norvège, en Suède et aux USA.

En République fédérale d'Allemagne, la part admissible de TCDD ne doit pas dépasser 0,005 mg/kg de matière technique active (DFG, 1986).

L'utilisation de 2,4,5-T est soumise à des contraintes aux abords de milieux aquatiques en République fédérale d'Allemagne (Décret fédéral sur l'utilisation des pesticides , situation 1986: utilisation interdite à partir d'avions ou de véhicules sur rails ainsi que sur les surfaces non exploitées à des fins agricoles ou horticoles).

Depuis 1985, la totalité des formulations de 2,4,5-T sont interdites à la vente.

VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE

Milieu/origine

Pays

Valeur

Source

Aliments:




Poule d'eau (muscles) en zone polluée


<1,34 ppm

sel. RIPPEN, 1989

Poule d'eau (graisse) en zone polluée


<30 ppb

sel. RIPPEN, 1989

Feuillage (n=37)

SF

0,1-30 ppm

sel. RIPPEN, 1989

Champignons (n=26)

SF

<0,02-1,8 ppm

sel. RIPPEN, 1989

Baies des bois (n=32)

SF

0,07-15 ppm

sel. RIPPEN, 1989

EVALUATION ET REMARQUES

Les études épidémiologiques qui existent à l'heure actuelle font état de faibles risques de tumeurs cancéreuses mais révèlent par contre des effets tératogènes sur certaines espèces animales. Ces effets sont plus ou moins prononcés selon les espèces concernées et les doses administrées. Pour éviter la formation de TCDD, les résidus de 2,4,5-T doivent être incinérés. Lors d'application comme herbicide, la dérive des brouillards nébulisés doit être surveillée.