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close this bookManuel sur l'Environnement Volume III: Catalogue des Normes Antipollution (GTZ/BMZ, 1996, 663 pages)
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Chlorophenols

APPELLATIONS

Numéro du CAS:

Nom dans le registre: Chlorophénols

Nom de la substance: Chlorophénols

Synonymes, noms commerciaux:

Nom(s) anglais: Chlorophenols

Nom(s) allemand(s): Chlorophenole

Description générale: Solide incolore (sauf o-chlorophénols) ayant une odeur forte.

Remarques: Le groupe des chlorophénols se compose de 19 substances différentes. Etant donné que le pentachlorophénol (PCP) est la substance la plus importante dans ce groupe, les propriétés physico-chimiques indiquées sont celles du PCP.

Numéro du CAS: 87-86-5

Nom dans le registre: Pentachlorophénol

Nom de la substance: Pentachlorophénol

Synonymes, noms commerciaux: PCP, 2,3,4,5,6-Pentachlorophénol , Dowicide G, Dowicide 7, Penta, Santophen 20, Pentacon, Penchlorol, Pentakil, Sontobrite, Weedone

Nom(s) anglais: Pentachlorphenol

Nom(s) allemand(s): Pentachlorophenol

Description générale: Solide incolore ayant une odeur forte

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C6Cl5OH

Masse atomique relative: 266,35 g

Masse volumique: 1,978 g/cm3

Point d'ébullition: 300°C (décomposition)

Point de fusion: 190°C

Tension de vapeur: 23 x 10-3 Pa

Solubilité: Dans l'eau: 20 mg/l ; soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le benzène.

Facteurs de conversion: 1 ppm = 11,1 mg/m3

1 mg/m3 = 0,09 ppm

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:

En raison de leurs propriétés anti-microbiennes à large spectre, les chlorophénols ont été utilisés comme agents de préservation pour le bois, les peintures, les fibres végétales et le cuir, de même que comme désinfectant. Les chlorophénols sont en outre utilisés comme herbicides, fongicides et insecticides, de même que comme produit intermédiaire dans la production de produits pharmaceutiques et de colorants.

Origine/fabrication:

La plupart des chlorophénols revêtant une importance économique sont obtenus par chloration directe de phénol à l'aide de gaz chloré. Dans le produit technique, on retrouve des impuretés, d'autres isomères de chlorophénol ou des chlorophénols comportant plus ou moins de chlore. Les chlorophénols lourds sont contaminés avant tout par des phénoxyphénols polychlorés, des chlorodibenzoparadioxines et des chlorodibenzofurannes. Les émissions proviennent avant tout de la fabrication,du stockage, du transport et des applications des chlorophénols.

Chiffres de production:

Production mondiale (sauf ex-COMECON et Chine) 100.000 t/a

Chlorophénols lourds (4-5 atomes de chlore) 35-40.000 t/a

Chlorophénols légers (1-3 atomes de chlore) 60.000 t/a

(chiffres extraits de ULLMANN 1985)

TOXICITE

Homme:

DL 50-500 mg/kg, v. orale (estimation)


Mammifères:



Rat

DL50 670 mg/kg, v. orale (2-chlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 950 mg/kg, v. percutanée (2- chlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 570 mg/kg, v. orale (3- chlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 1030 mg/kg, percutanée (3- chlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 261 mg/kg, v. orale (4- chlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 1390 mg/kg, percutané (4- chlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 580 mg/kg, v. orale (2,4-dichlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 1730 mg/kg, percutanée (2,4-dichlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 820 mg/kg, v. orale (2,4,5-trichlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 2260 mg/kg, percutané (2,4,5-trichlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 1620 mg/kg, v. orale (2,4,5-trichlorophénol, sel sodium)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 820 mg/kg, v. orale (2,4,6-trichlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 140 mg/kg, v. orale (2,3,4,6-tétrachlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 210 mg/kg, v. percutanée (2,3,4,6-tétrachlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 50 mg/kg, v. orale (pentachlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 100 mg/kg, v. percutanée (pentachlorophénol)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 210 mg/kg, v. orale (pentachlorophénol, sel sodium)

sel. ULLMANN 1986

Rat

DL50 72 mg/kg, percutanée (pentachlorophénol, sel de sodium)

sel. ULLMANN 1986

Organismes aquatiques:



Orphie

CL50 0,60 mg/l (96 h), pentachlorophénol

sel. RIPPEN 1990

Truite arc-en-ciel

CL50 0,12-0,26 mg/l (96 h), pentachlorophénol

sel. RIPPEN 1990

Daphnie

CL50 0,33-0,41 mg/l (96 h), pentachlorophénol

sel. RIPPEN 1990

Bactéries (div.)

NOEC 12,3 mg/l (30 mn), croissance

sel. RIPPEN 1990

Algues

CE50 10-7000 mg/l (96h), croissance, pentachlorophénol

sel. RIPPEN 1990

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: Les chlorophénols peuvent être absorbés par les poumons, l'appareil digestif et la peau. Près de 80% des chlorophénols sont éliminés par les reins sans avoir subi aucune transformation.

La toxicité des chlorophénols dépend du degré de chloration, de la position des atomes de chlore, ainsi que de la pureté de l'échantillon. Les chlorophénols provoquent des irritations des yeux et de l'appareil respiratoire. Les doses toxiques de chlorophénols provoquent des convulsions, des difficultés respiratoires, le coma et finalement la mort. Après des administrations répétées, les doses toxiques peuvent finir par porter atteinte aux organes internes (en particulier au foie) et à la moelle osseuse.

Les expériences sur des animaux ont montré que les pentachlorophénols avaient des effets toxiques sur les embryons (effet létal à des concentrations plus élevées). Le produit technique PCP a probablement des effets carcinogènes dus avant tout à la contamination. Des effets mutagènes ne peuvent pas être exclus.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique :

Dans le milieu aquatique, les chlorophénols peuvent se dissoudre en substances libres ou complexes, ou peuvent être absorbés sur des matières en suspension. Leur élimination s'opère principalement par voie de biodégradation, celle-ci pouvant être rapide en présence de micro-organismes adaptés. Toutefois, la biodégradation du PCP est nettement plus difficile que celle d'autres chlorophénols. Les chlorophénols sont également éliminés de l'eau par photodécomposition et volatilisation. Enfin, l'adsorption de chlorophénol sur des matières en suspension influe sur les quantités de chlorophénols se trouvant dans l'eau: alors que les chlorophénols légers sont difficilement fixés, le PCP a une capacité de fixation très importante.

Atmosphère:

Du fait de sa volatilité, le PCP migre dans l'atmosphère. La volatilité s'accroît considérablement lorsque la température augmente mais dépend également d'additifs éventuels et, par exemple, de la nature du bois traité. Le bois de feu traité au PCP libère des dibenzodioxines et dibenzofurannes polychlorés (PCDD/F).

Sols:

La persistance des chlorophénols dans les sols dépend de leur propriété d'adsorption et de désorption. Seule l'adsorption de PCP a fait l'objet d'études plus approfondies. Le PCP est très fortement fixé sur les particules de sol et n'est pas facilement lessivé par la pluie. Outre cette adsorption et désorption, les voies d'infiltration rapide peuvent jouer un rôle important dans le transport de PCP dans les sols. Il est peu probable que le PCP soit dégradé lorsqu'il atteint la nappe phréatique. Depuis 1984, il est, en Allemagne, interdit de stocker les déchets provenant de la fabrication de PCP sur des décharges ouvertes, ceci afin d'éviter l'infiltration d'eau contaminée par des PCP.

Dégradation, produits de décomposition, demi-vie:

Le PCP libre ou le PCP dissout dans l'eau est minéralisé en l'espace de quelques jours lorsqu'il est exposé à la lumière du soleil (cette minéralisation est encore plus rapide pour le PCP adsorbé sur des substances solides). Une telle dégradation ne s'effectue pas si le PCP a atteint les couches les plus profondes du sol ou les eaux souterraines. La dégradation dans l'eau dépend toujours du pH et de la température. Elle est sujette à de fortes fluctuations (par exemple: demi-vie à un pH de 5,1 = 328 h, à un pH 6 = 3 120 h -dans les deux cas à 30°C). Bien que le PCP puisse être dégradé par des micro-organismes dans certaines conditions, la substance doit être considérée comme difficilement biodégradable. De la quinone se forme au cours de la dégradation et le processus peut impliquer une minéralisation complète.

Chaîne alimentaire:

La bioaccumulation dans l'écosystème aquatique n'est pas influencée seulement par le type d'écosystème concerné mais dépend également dans une large mesure du biotope de même que de la durée, de l'intensité et de l'exposition. L'élimination dépend également de types/organes spécifiques avec des demi-vies atteignant entre 7 heures et 7 jours. La question de savoir si le PCP était absorbé directement à partir de l'eau par les poissons et les autres organismes aquatiques ou si la chaîne alimentaire était impliquée a donné lieu à des conclusions contradictoires. Les plantes peuvent accumuler le PCP stocké dans le sol pendant plusieurs saisons de végétation.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Milieu

Secteur

Pays/ organ.

Statut

Valeur

Cat.

Remarques

Source

Eau :

Eau pot.

D

L

0,1 mg/l



sel. DVGW, 1988


Eau pot.

CE

L

0,1 mg/l



sel. CE, 1980


Eau sout.

D(HH)

R

0,3 mg/l


Substance indiv.1)

sel. LAU-BW, 1989


Eau sout.

D(HH)

R

1,5 mg/l


Substance indiv.2)

sel. LAU-BW, 1989


Eau sout.

D(HH)

R

0,5 mg/l


Groupe de subst.1)

sel. LAU-BW, 1989


Eau sout.

D(HH)

R

2 mg/l


Groupe de subst.2)

sel. LAU-BW, 1989


Eau sout.

NL

R

0,25 mg/l


Monochlorophénol (total) Référence

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

L

100 mg/l


Monochlorophénol (total) Intervention

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

R

0,08 mg/l


Dichlorophénol (total) Référence

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

L

30 mg/l


Dichlorophénol (total) Intervention

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

R

0,025 mg/l


Trichlorophénol (total) Référence

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

L

10 mg/l


Trichlorophénol (total) Intervention

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

R

0,01 mg/l


Tetrachlorophénol (total) Référence

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

L

10 mg/l


Tetrachlorophénol (total) Intervention

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

R

0,02 mg/l


Pentachlorophénol (total) Référence

sel. TERRA TECH 6/94


Eau sout.

NL

L

3 mg/l


Pentachlorophénol (total) Intervention

sel. TERRA TECH 6/94


Eau surf.

D

R

1 mg/l


Substance indiv.3)

sel. LAU-BW5), 1989


Eau surf.

D

R

5 mg/l


Substance indiv.3)

sel. LAU-BW6), 1989


Eau surf.

D

R

2 mg/l


Groupe de subst.4)

sel. LAU-BW5), 1989


Eau surf.

D

R

10 mg/l


Groupe de subst.4)

sel. LAU-BW6), 1989

Sols:


NL

L

10 mg/kg SSA


Groupe de subst., Intervention

sel. TERRA TECH 6/94



NL

L

5 mg/kg


Pentachlorophénol , Intervention

sel. TERRA TECH 6/94

Air:

Amb.prof.

D

L

0,5 mg/m3

MAK


sel. DFG, 1989


Amb.prof.

SU

(L)

0,1 mg/m3

PDK


sel. DVGW, 1988


Amb.prof.

USA

(L)

0,5 mg/m3

TWA


sel. DVGW, 1988

Remarques:

1) La qualité des eaux souterraines devrait faire l'objet d'études approfondies
2) Des mesures d'assainissement devraient être prises
3) Pour le traitement de l'eau potable avec des procédés naturels
4) Pour le traitement de l'eau potable avec des procédés chimiques et physiques
5) Recherches plus approfondies nécessaires
6) Des mesures d'assainissement sont nécessaires

En Suède, l'utilisation de tous les chlorophénols est interdite depuis 1978.

EVALUATION ET REMARQUES

L'utilisation des chlorophénols doit être évitée dans la mesure du possible en raison de la forte toxicité de ces derniers pour les organismes aquatiques. La production d'eau potable par chloration d'eau de rivière est problématique car elle peut donner lieu à la formation de chlorophénols d'odeur et de goût très âcres. Le PCP technique contient des impuretés d'autres chlorophénols et de substances aromatiques, de même que des traces de dibenzo-p-dioxines et dibenzofurannes polychlorés (PCDD/F); il représente la principale source d'émission de ces substances dans l'environnement. La toxicité du PCP peut en partie être attribuée à de telles impuretés.

Voir également les fiches d'information consacrées aux 'phénols'.