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close this bookManuel sur l'Environnement Volume III: Catalogue des Normes Antipollution (GTZ/BMZ, 1996, 663 pages)
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Acide acetique (2,4-dichlorophenoxy)

APPELLATIONS

Numéro du CAS:

94-75-7

Nom dans le registre:

Acide acétique (2,4-dichlorophénoxy)

Nom de la substance:

Acide acétique (2,4-dichlorophénoxy)

Synonymes, noms commerciaux:

2,4-D

Nom(s) anglais:

2,4-Dichlorophenoxy acetic acid

Nom(s) allemand(s):

2,4- Dichlorophenoxyessigsäure

Description générale:

Poudre cristalline incolore, à odeur de moisi.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute:

C8H6Cl2O3

Masse atomique relative:

221,04 g

Masse volumique:

1,563 g/cm3

Point d'ébullition:

160°C à 50 Pa

Point de fusion:

140,5°C

Tension de vapeur:

<10-5 Pa

Solubilité:

Dans l'eau: 0,55 g/l; dans l'huile d'olive


0,5 g/l, dans le benzène 6 g/l, dans l'acétone 850 g/l.

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:

2,4-D ainsi que ses sels et esters sont utilisés comme herbicides, surtout pour les plantes à larges feuilles. En général, les doses d'application se situent entre 0,3 et 4,5 kg à l'hectare. Ces substances sont souvent utilisées en association avec d'autres herbicides. Avec MCPA (acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique), 2,4-D est l'un des herbicides les plus utilisés dans les cultures céréalières. L'ester butylique de 2,4-D et 2,4,5-T a été utilisé pendant la guerre du Viet Nam par les USA sous l'appellation "Agent Orange" pour la défoliation des forêts du Viet Nam Sud.

Origine/fabrication:

N'existe probablement pas à l'état naturel. 2,4-D est fabriqué par chloration de phénol, puis condensation du produit ainsi obtenu avec l'acide chloracétique. Le produit technique peut contenir entre 0,1 et 0,6% de chlorophénols et des traces de dibenzodioxines et de dibenzofurannes polychlorés.

Chiffres de production:

Production mondiale env. 100.000 t/a; CE (1980) 15.000-20.000 t; USA (1976) 17.000 t.

Chiffres d'émission (estimés):

L'intégralité des quantités produites parvient dans le milieu naturel. Par ailleurs, du 2,4-D se forme après hydrolyse en tant que métabolite des esters de l'acide utilisés comme herbicides.

TOXICITE

Homme:

DL50 80 mg/kg, v. orale

sel. RIPPEN, 1989

LDLo 50-500 mg/kg, v. orale

sel. RIPPEN, 1989


TCLo 0,01 mg/l, inhalation

sel. RIPPEN, 1989


Mammifères:



Souris

DL50 360-368 mg/kg, v. orale

sel. DFV, 1986

Rat

DL50 375-1200 mg/kg, v. orale

sel. DFV, 1986

DL50 1 500 mg/kg, v. dermale

sel. RIPPEN, 1989


Lapin

DL50800 mg/kg, v. orale

sel. RIPPEN, 1989

DL50> 1 600 mg/kg, v. dermale

sel. RIPPEN, 1989


Chien

DL50100 mg/kg, v. orale

sel. RIPPEN, 1989

Oiseaux

DL50 540 mg/kg

sel. RIPPEN, 1989

Organismes aquatiques:



Orphie

CL50 250 mg/l

sel. RIPPEN, 1989

Truite arc-en-ciel

CL501,1 mg/l (96h) (acide libre)

sel. PERKOW, 1985

CL50100 mg/l (96h) (sel de di-éthylamine)

sel. PERKOW, 1985


Truite arc-en-ciel alevine

CL500,022-0,033 mg/l (96 h)

sel. RIPPEN, 1989

Daphnie (Daphnia magna)

CL50> 100 mg/l (48 h)

sel. RIPPEN, 1989

Algues

CL5050 mg/l (10 j, croissance inhibée)

sel. RIPPEN, 1989

Autres organismes:



Lombric

CL50 10-100 mg/cm2, application (48 h)

sel. RIPPEN, 1989

Actinomyces

CE50160-184 mg/kg

sel. RIPPEN, 1989

Champignons édaphiques

CE80 75-128 mg/kg

sel. RIPPEN, 1989

Pathologie/toxicologie

Homme/mammifères: Effet cancérogène controversé, tératogénicité démontrée dans le cadre d'expériences sur le rat. 2,4-D peut être résorbé par l'appareil digestif et par la peau, et l'ester de 2,4-D peut en outre être résorbé par les poumons. Ce produit agit sur le système nerveux central et périphérique (convulsions et paralysies), sur la motricité et sur le métabolisme intermédiaire des glucides. Absorbé par voie orale, 2,4-D est rapidement éliminé sans subir aucune transformation, et ne s'accumule pas dans l'organisme humain (DVGW, 1988). Provoque de fortes irritations oculaires et irrite légèrement la peau.

Végétaux : 2,4-D modifie le métabolisme, et notamment celui de l'acide nucléique.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique :

Dans le milieu aquatique, les esters de 2,4-D se transforment par hydrolyse en acides correspondants.

Sols:

En raison de la bonne solubilité notamment des sels alcalins et d'amines dans l'eau, 2,4-D est très mobile dans le sol, de sorte qu'une pollution des eaux souterraines par infiltration n'est pas exclue.

Dégradation, produits de décomposition, demi-vie:

Sous l'action de la lumière ultraviolette, 2,4-D se transforme d'abord en chlorophénols et en polyphénols, puis en substances proches de l'acide humique. En anaérobiose, du 2,4-dichlorophénol a été identifié dans des sédiments et des organismes aquatiques, et du 4-chlorophénol (comme produit intermédiaire) dans des limons organiques (sapropel).

Périodes de demi-vie: 4-29 j dans le sol, env. 5 j dans les végétaux (selon l'espèce). La persistance de 2,4-D dans les eaux de surface ou dans les eaux souterraines semble soumise à de fortes fluctuations selon les saisons. Les données disponibles varient entre une dégradation totale en 36 jours et une dégradation de 8% seulement au bout de 78 jours en milieu expérimental. RIPPEN (1989) indique des demi-vies dans les eaux de surface allant de <12 à 50 jours.

Chaîne alimentaire:

Bioaccumulation dans les algues (Chlorella fusca).

Milieu

Secteur

Pays/ organ.

Statut

Valeur

Cat.

Remarques

Source

Eau :

Eau pot.

A

(L)

50 mg/l



sel. DVGW, 1988


Eau pot.

CDN

(L)

100 mg/l

MAC


sel. DVGW, 1988


Eau pot.

D

L

100 mg/l



sel. DVGW, 1988


Eau pot.

CE

R

100 mg/l



sel. DVGW, 1988


Eau pot.

USA

R

100 mg/l



sel. RIPPEN, 1988


Eau pot.

OMS

R

100 mg/l



sel. RIPPEN, 1988


Eau surf.

AUS

R

4 mg/l

RMC

Prot.org.aquat.

sel. CES, 1985


Eau surf.

MEX

(L)

0,1 mg/l


(+dér.)estuaires

sel. CES, 1985


Eau surf.

MEX

(L)

0,01 mg/l


Eaux côtières

sel. CES, 1985

Air:

Amb.prof.

D

L

10 mg/m3


Sels+esters incl.

DFG, 1989


Amb.prof.

SU

(L)

1 mg/m3



sel. DVGW, 1988


Amb.prof.

USA

(L)

10 mg/m3

TWA


sel. RIPPEN, 1989

Aliments:


OMS

R

0,3 mg/(kg·j)

ADI


sel. RIPPEN, 1989




D

(R)1)

0,1 mg/(kg·j)

DTA

sel. DFG, 1986

Agrumes

D

L

2 mg/kg


sel. DVGW, 1988

Autres fruits

D

L

0,1 mg/kg


sel. DVGW, 1988

Remarques:

1)Groupe de travail 'Toxicologie' de la 'Deutsche Forschungsgemeinschaft' (Association de Recherche allemande).

Utilisation interdite, notamment en Tchécoslovaquie et en Suède, et utilisation soumise à certaines contraintes en Grande-Bretagne.

VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE

Milieu/origine

Pays

Valeur

Source

Eau :




Eau potable (1983)

USA

0,04 mg/l

sel. RIPPEN, 1989

Rhin (km 865, 1978)


< 0,01 mg/l

sel. RIPPEN, 1989

Eaux de surface (1983)

USA

100 mg/l, (max.)

sel. RIPPEN, 1989

Eau d'écoulement forêt

D

2000 mg/l (appl. 4,5 kg/ha, ester)

sel. RIPPEN, 1989

Sols/sédiments:




Boues d'épuration

USA

0,55-7 300 mg/kg MS(n = 55 de 223)

sel. RIPPEN, 1989

EVALUATION ET REMARQUES

La mobilité comparativement élevée du 2,4-D implique un risque de pollution des milieux aquatiques - y compris des eaux souterraines - aux abords du lieu d'application. Ceci doit notamment être pris en ligne de compte lorsque les eaux éventuellement contaminées servent de réservoir d'eau potable. Comme en témoignent les valeurs limites indiquées ci-dessus, la toxicité du 2,4-D fait l'objet d'évaluations très différentes selon les sources. Pour ce qui concerne l'eau potable, les valeurs indiquées peuvent varier de 1 à 1.000.