Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético

DENOMINACIONES

Nº CAS: 93-76-5
Nombre registrado: Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético 
Nombre químico:  Ácido acético (2,4,5-triclorofenoxi)
Sinónimos/nombres comerciales: 2,4,5-T
Nombre químico (alemán): 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure; 2,4,5-T
Nombre químico (francés): 2,4,5-trichlorophénoxy acide acétique
Nombre químico (inglés): 2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid
Aspecto general: Cristales entre incoloros y blancos, con olor a moho.

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS

se disuelve en alcohol isopropil;

los álcali y las sales amínicas del 2,4,5-T se disuelven fácilmente en agua, en tanto que los ésteres son virtualmente insolubles en agua pero se disuelven en aceites minerales

PROCEDENCIA Y APLICACIONES

Aplicaciones:

El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se utiliza en la explotación forestal y en agricultura como herbicida sistémico (para la erradicación de malezas, etc.) Los militares del ejército de Estados Unidos lo usaron durante las campañas de defoliación en Vietnam (mezclas de 2,4,5-T y 2,4-D). Estas mezclas contenían una cantidad importante de  TCDD, que produjo graves enfermedades. El 2,4,5-T se aplica generalmente como sal o éster en combinación con otros ácidos fenoxi. Su uso está restringido en Alemania.

Procedencia / fabricación:

El 2,4,5-T se produce sintéticamente mediante la reacción del 2,4,5-triclorofenol, ácido cloroacético e hidróxido de sodio. También se utilizan los residuos de la fabricación del  lindano para la síntesis del 2,4,5-T.

El producto técnico puede contener 2,9% de ácido diclorometoxifenoxiacético, 0,6% de ácido diclorofenoxiacético, 0,4% de ácido bis(2,4,5-triclorofenoxiacético y < 0,5 mg/kg TCDD (dioxina). Desde 1981 los fabricantes garantizan un contenido de TCDD de < 0,01 mg/kg (DFG,1986). Existen unos 400 productos que contienen 2,4,5-T.

Cantidades producidas:

TOXICIDAD

Nota: Para datos sobre toxicidad comprehensiva para varias especies de animales, refiérase el lector a DFG (1986).

Efectos característicos

Seres humanos/mamíferos: El 2,4,5-T irrita considerablemente los ojos y la piel. La resorción dérmica es probable. La exposición crónica dificulta la función hepática, modifica el comportamiento y afecta a los nervios. Se presenta con frecuencia el acné clórico debido a la contaminación con clorofenoles y TCDD. Su efecto teratógeno se atribuye a las impurezas de TCDD y no a la sustancia pura.

La ausencia de efectos ("no-effect level") en la especie de animal más sensible (ratones) se presenta con 20 mg/kg (DFG, 1989).

Se ha hallado que el 2,4,5-T es levemente mutágeno y teratógeno. No se cuenta con suficiente evidencia como para atribuirle categóricamente efectos carcinógenos.

Plantas: El 2,4,5-T es un efectivo defoliante. Las plantas (y en particular las dicotiledóneas) absorben el 2,4,5-T a través de sus hojas y metabolizan la sustancia. Se inhiben numerosos procesos metabólicos. El efecto directo se presenta en algunas ocasiones como problemas con la permeabilidad pasiva, pero también se refleja en un incremento de la formación de oxigeno y mayor crecimiento. El 2,4,5-T también actúa como desacoplador de la cadena respiratoria.

COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE

Agua:
El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se adsorbe moderadamente en las partículas orgánicas en suspensión y en los sedimentos. Forma una película sobre la superficie de los cuerpos de agua y se descompone por fotólisis. Los residuos pueden ingresar por lixiviación a los cuerpos de aguas subterráneas.

Aire:
En climas cálidos, una considerable porción de las cantidades aplicadas se evapora. En la atmósfera, el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se descompone por fotólisis y es arrastrado por las precipitaciones. El tiempo de vida medio estimado asciende a un día.

Suelo:
En el suelo, el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se degrada por acción microbiana o se evapora a la atmósfera. La mayor parte del herbicida permanece en el horizonte superior del suelo (hasta profundidades de 10 cm), debido a su moderada movilidad en este medio. Las plantas extraen considerables cantidades de 2,4,5-T del suelo.

Tiempo de vida media:
Más del 90% del ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético contenido en el suelo es degradado en el término de 70 días y 99% en un año (WEGLER, 1982). Sin embargo, RIPPEN (1989) opina que el "tiempo de desintoxicación" (valor extrapolado) es de 270 días. La DFG (1986) da como tiempo de vida media un período de 2 a 10 días. En suelo franco húmedo (una aplicación de 0,6-3,4 kg/ha), la sustancia aún puede ser detectada después de 2-5 semanas. La degradación no progresa más al cabo de 7 días en las plantas de tratamiento de aguas servidas en condiciones aeróbicas. El tiempo de vida media en el pasto es de 17 días.

Degradación, productos de la descomposición:
A mas de 500° C la sustancia se destruye por acción de la temperatura y se forma TCDD. En un ambiente ácido permanece estable. En el suelo, la degradación se debe principalmente a los microorganismos; la degradación a CO₂ se acelera por efecto de las sustancias húmicas y ácidos fúlvicos. El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético se forma en sedimentos anaeróbicos y durante la fotólisis en presencia de sustancias húmicas. El 2,4,5-T se transforma en clorofenoles, polifenoles, quinonas y productos similares a los ácidos húmicos.

Efectos combinados:
Se presume que se produce sinergismo con el TCDD (>1,5 ppm) (RIPPEN, 1989). Inyecciones subcutáneas de lindano, fenobarbital o  DDT durante un período de varios días acelera el metabolismo del 2,4,5-T.

ESTÁNDARES AMBIENTALES

Notas:
Para la potabilización del agua en cada caso:
¹⁾ A1 = tratamiento físico simple y esterilización;
²⁾ A2 = tratamientos físico-químico convencional y esterilización;
³⁾ A3 = tratamientos físico y químico más exhaustivo, oxidación, adsorción y esterilización.
⁴⁾ Ordenanza que reglamente las cantidades máximas de pesticidas, de 1984.

El uso del 2,4,5-T está prohibido en Italia desde 1970; lo mismo ocurre en Holanda, Noruega, Suecia y los EEUU.

El nivel de 2,4,5-T que se permite en Alemania no debe exceder los 0,005 mg/kg de sustancia técnica activa (DFG, 1986).

En Alemania, se restringe el uso del 2,4,5-T en las proximidades de cuerpos de agua superficiales (La ordenanza que reglamenta el uso de  pesticidas, 1986 prohibe su aplicación desde aviones y vehículos; tampoco se puede utilizar en tierras abiertas que no se utilicen para agricultura o horticultura intensiva).

Todas las formulaciones del 2,4,5-T están prohibidas desde 1985.

VALORES COMPARATIVOS / DE REFERENCIA

EVALUACIÓN Y OBSERVACIONES

Los estudios epidemiológicos realizados hasta la fecha indican que solamente hay un riesgo menor de cáncer y efectos teratógenos específicos en ciertas especies de animales, dependiendo de la dosis asimilada. Estos resultados, sin embargo, no pueden aplicarse al ser humano. Para evitar la formación de TCDD, no deben incinerarse los residuos de 2,4,5-T. Cuando esta sustancia se utiliza como herbicida, debe prestarse atención a la dirección en que se desplazan las emanaciones.