 | Manuel sur l'Environnement Volume III: Catalogue des Normes Antipollution (GTZ/BMZ, 1996, 663 pages) |
 |  | 5. Substances chimiques et groupes de substances/registre des substances |
| | 5.4 Registre des substances |
| | 5.4.4 Fiches d'information classées selon les substances chimiques et groupes de substances - par ordre alphabétique |
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Acide acetique (2,4-dichlorophenoxy)
APPELLATIONS
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Numéro du CAS: |
94-75-7 |
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Nom dans le registre: |
Acide acétique (2,4-dichlorophénoxy) |
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Nom de la substance: |
Acide acétique (2,4-dichlorophénoxy) |
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Synonymes, noms commerciaux: |
2,4-D |
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Nom(s) anglais: |
2,4-Dichlorophenoxy acetic acid |
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Nom(s) allemand(s): |
2,4- Dichlorophenoxyessigsäure |
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Description générale: |
Poudre cristalline incolore, à odeur de
moisi. |
PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES
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Formule brute: |
C8H6Cl2O3 |
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Masse atomique relative: |
221,04 g |
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Masse volumique: |
1,563 g/cm3 |
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Point d'ébullition: |
160°C à 50 Pa |
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Point de fusion: |
140,5°C |
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Tension de vapeur: |
<10-5 Pa |
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Solubilité: |
Dans l'eau: 0,55 g/l; dans l'huile d'olive |
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0,5 g/l, dans le benzène 6 g/l, dans l'acétone 850
g/l. |
ORIGINE ET UTILISATIONS
Utilisations:
2,4-D ainsi que ses sels et esters sont utilisés comme herbicides, surtout pour les plantes à larges feuilles. En général, les doses d'application se situent entre 0,3 et 4,5 kg à l'hectare. Ces substances sont souvent utilisées en association avec d'autres herbicides. Avec MCPA (acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique), 2,4-D est l'un des herbicides les plus utilisés dans les cultures céréalières. L'ester butylique de 2,4-D et 2,4,5-T a été utilisé pendant la guerre du Viet Nam par les USA sous l'appellation "Agent Orange" pour la défoliation des forêts du Viet Nam Sud.
Origine/fabrication:
N'existe probablement pas à l'état naturel. 2,4-D est fabriqué par chloration de phénol, puis condensation du produit ainsi obtenu avec l'acide chloracétique. Le produit technique peut contenir entre 0,1 et 0,6% de chlorophénols et des traces de dibenzodioxines et de dibenzofurannes polychlorés.
Chiffres de production:
Production mondiale env. 100.000 t/a; CE (1980) 15.000-20.000 t; USA (1976) 17.000 t.
Chiffres d'émission (estimés):
L'intégralité des quantités produites parvient dans le milieu naturel. Par ailleurs, du 2,4-D se forme après hydrolyse en tant que métabolite des esters de l'acide utilisés comme herbicides.
TOXICITE
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Homme: |
DL50 80 mg/kg, v. orale |
sel. RIPPEN, 1989 |
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LDLo 50-500 mg/kg, v. orale |
sel. RIPPEN, 1989 |
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TCLo 0,01 mg/l, inhalation |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Mammifères: |
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Souris |
DL50 360-368 mg/kg, v. orale |
sel. DFV, 1986 |
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Rat |
DL50 375-1200 mg/kg, v. orale |
sel. DFV, 1986 |
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DL50 1 500 mg/kg, v. dermale |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Lapin |
DL50800 mg/kg, v. orale |
sel. RIPPEN, 1989 |
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DL50> 1 600 mg/kg, v. dermale |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Chien |
DL50100 mg/kg, v. orale |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Oiseaux |
DL50 540 mg/kg |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Organismes aquatiques: |
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Orphie |
CL50 250 mg/l |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Truite arc-en-ciel |
CL501,1 mg/l (96h) (acide libre) |
sel. PERKOW, 1985 |
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CL50100 mg/l (96h) (sel de di-éthylamine) |
sel. PERKOW, 1985 |
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Truite arc-en-ciel alevine |
CL500,022-0,033 mg/l (96 h) |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Daphnie (Daphnia magna) |
CL50> 100 mg/l (48 h) |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Algues |
CL5050 mg/l (10 j, croissance inhibée) |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Autres organismes: |
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Lombric |
CL50 10-100 mg/cm2, application (48
h) |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Actinomyces |
CE50160-184 mg/kg |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Champignons édaphiques |
CE80 75-128 mg/kg |
sel. RIPPEN, 1989 |
Pathologie/toxicologie
Homme/mammifères: Effet cancérogène controversé, tératogénicité démontrée dans le cadre d'expériences sur le rat. 2,4-D peut être résorbé par l'appareil digestif et par la peau, et l'ester de 2,4-D peut en outre être résorbé par les poumons. Ce produit agit sur le système nerveux central et périphérique (convulsions et paralysies), sur la motricité et sur le métabolisme intermédiaire des glucides. Absorbé par voie orale, 2,4-D est rapidement éliminé sans subir aucune transformation, et ne s'accumule pas dans l'organisme humain (DVGW, 1988). Provoque de fortes irritations oculaires et irrite légèrement la peau.
Végétaux : 2,4-D modifie le métabolisme, et notamment celui de l'acide nucléique.
COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT
Milieu aquatique :
Dans le milieu aquatique, les esters de 2,4-D se transforment par hydrolyse en acides correspondants.
Sols:
En raison de la bonne solubilité notamment des sels alcalins et d'amines dans l'eau, 2,4-D est très mobile dans le sol, de sorte qu'une pollution des eaux souterraines par infiltration n'est pas exclue.
Dégradation, produits de décomposition, demi-vie:
Sous l'action de la lumière ultraviolette, 2,4-D se transforme d'abord en chlorophénols et en polyphénols, puis en substances proches de l'acide humique. En anaérobiose, du 2,4-dichlorophénol a été identifié dans des sédiments et des organismes aquatiques, et du 4-chlorophénol (comme produit intermédiaire) dans des limons organiques (sapropel).
Périodes de demi-vie: 4-29 j dans le sol, env. 5 j dans les végétaux (selon l'espèce). La persistance de 2,4-D dans les eaux de surface ou dans les eaux souterraines semble soumise à de fortes fluctuations selon les saisons. Les données disponibles varient entre une dégradation totale en 36 jours et une dégradation de 8% seulement au bout de 78 jours en milieu expérimental. RIPPEN (1989) indique des demi-vies dans les eaux de surface allant de <12 à 50 jours.
Chaîne alimentaire:
Bioaccumulation dans les algues (Chlorella fusca).
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Milieu |
Secteur |
Pays/ organ. |
Statut |
Valeur |
Cat. |
Remarques |
Source |
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Eau : |
Eau pot. |
A |
(L) |
50 mg/l |
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sel. DVGW, 1988 |
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Eau pot. |
CDN |
(L) |
100 mg/l |
MAC |
|
sel. DVGW, 1988 |
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|
Eau pot. |
D |
L |
100 mg/l |
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|
sel. DVGW, 1988 |
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Eau pot. |
CE |
R |
100 mg/l |
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|
sel. DVGW, 1988 |
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|
Eau pot. |
USA |
R |
100 mg/l |
|
|
sel. RIPPEN, 1988 |
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Eau pot. |
OMS |
R |
100 mg/l |
|
|
sel. RIPPEN, 1988 |
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Eau surf. |
AUS |
R |
4 mg/l |
RMC |
Prot.org.aquat. |
sel. CES, 1985 |
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|
Eau surf. |
MEX |
(L) |
0,1 mg/l |
|
(+dér.)estuaires |
sel. CES, 1985 |
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|
Eau surf. |
MEX |
(L) |
0,01 mg/l |
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Eaux côtières |
sel. CES, 1985 |
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Air: |
Amb.prof. |
D |
L |
10 mg/m3 |
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Sels+esters incl. |
DFG, 1989 |
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|
Amb.prof. |
SU |
(L) |
1 mg/m3 |
|
|
sel. DVGW, 1988 |
|
|
Amb.prof. |
USA |
(L) |
10 mg/m3 |
TWA |
|
sel. RIPPEN, 1989 |
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Aliments: |
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OMS |
R |
0,3 mg/(kg·j) |
ADI |
|
sel. RIPPEN, 1989 |
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D |
(R)1) |
0,1 mg/(kg·j) |
DTA |
sel. DFG, 1986 | ||
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Agrumes |
D |
L |
2 mg/kg |
|
sel. DVGW, 1988 | ||
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Autres fruits |
D |
L |
0,1 mg/kg |
|
sel. DVGW, 1988 | ||
Remarques:
1)
Groupe de travail 'Toxicologie' de la
'Deutsche Forschungsgemeinschaft' (Association de Recherche
allemande).
Utilisation interdite, notamment en Tchécoslovaquie et en Suède, et utilisation soumise à certaines contraintes en Grande-Bretagne.
VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE
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Milieu/origine |
Pays |
Valeur |
Source |
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Eau : |
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Eau potable (1983) |
USA |
0,04 mg/l |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Rhin (km 865, 1978) |
|
< 0,01 mg/l |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Eaux de surface (1983) |
USA |
100 mg/l, (max.) |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Eau d'écoulement forêt |
D |
2000 mg/l (appl. 4,5 kg/ha, ester) |
sel. RIPPEN, 1989 |
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Sols/sédiments: |
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Boues d'épuration |
USA |
0,55-7 300 mg/kg MS(n = 55 de 223) |
sel. RIPPEN, 1989 |
EVALUATION ET REMARQUES
La mobilité comparativement élevée du 2,4-D implique un risque de pollution des milieux aquatiques - y compris des eaux souterraines - aux abords du lieu d'application. Ceci doit notamment être pris en ligne de compte lorsque les eaux éventuellement contaminées servent de réservoir d'eau potable. Comme en témoignent les valeurs limites indiquées ci-dessus, la toxicité du 2,4-D fait l'objet d'évaluations très différentes selon les sources. Pour ce qui concerne l'eau potable, les valeurs indiquées peuvent varier de 1 à 1.000.
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